Grado de Pico es el pueblo segoviano situado más al este de la provincia, lindando con Guadalajara y Soria. El recoleto pueblo se encuentra en una ladera orientada a sur y rodeada de seis picos montañosos pertenecientes a la Sierra de Ayllón, siendo el Pico de Grado, con 2.613 metros, uno de los más visibles desde casi todo el nordeste segoviano
Salimos desde Riaza rumbo este, atravesando el monte comunal, parte campo através y parte utilizando senderos que nos llevan hasta Madriguera. Continuando dirección este llegamos hasta el cañón del río Aguisejo, que toma su nombre del río Grado, en el manadero situado en el pueblo. El diccionario estadístico-geográfico de Madoz (1852) describe que en su nacimiento cuenta con agua suficiente para mover dos piedras de molino. En los cerros se aprecian numerosas tenadas de ovejas abandonadas. La riqueza ganadera ovina de Grado del Pico tuvo sus orígenes con la Mesta, cuando pasó a ser uno de los lugares más propicios para la producción de lana de oveja merina trashumante.
Bajamos al cañón, que configura un profundo y estrecho valle, entre dos cerros, denominado por los locales como la Ruta de los Nogales. Siguiendo la senda de los centenarios árboles y antiguas huertas en deshuso, llegamos al pueblo de Grado de Pico.
La posición estratégica de Grado del Pico fue la causa de que, durante la Guerra de la Independencia, fuera ocupado y saqueado en numerosas ocasiones por las tropas de uno y otro bando. En su obra La Guerra de la Independencia, el Conde de Toreno aporta el curioso dato de que Napoleón mandaba personalmente las tropas que trataban de tomar el paso de Somosierra, el 10 de noviembre de 1808, y al no poderlo conseguir, ordenó una acción envolvente con la caballería polaca, por los flancos, siendo Grado una de las poblaciones que sufrió este embate. Otro episodio sucedía en la mañana del 21 de marzo de 1812, 4050 hombres de caballería francesa cercaban el pueblo, aprisionando a varias personas que fueron llevadas a Soria donde fueron arcabuceados y colgados de los árboles.
Continuando el valle, recalamos en La Senda de los Caracoles, un acogedor hotel-spa muy visitado por caballistas del nordeste.
Al día siguiente emprendemos la travesía de vuelta, utilizando un rumbo ligeramente más al norte, que nos lleva por El Negredo y Villacorta, hasta Riaza.
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